Einfach ungesättigte Fettsäuren

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Eine Diskussion darüber, wie Nahrungsfette die kardiovaskuläre Gesundheit beeinflussen, finden Sie unter Diät und Herzerkrankungen.

In der Biochemie und Ernährung sind einfach ungesättigte Fettsäuren (abgekürzt MUFAs oder einfach einfach ungesättigte Fette) Fettsäuren, die eine Doppelbindung in der Fettsäurekette haben, wobei alle übrigen Kohlenstoffatome einfach gebunden sind. Im Gegensatz dazu haben mehrfach ungesättigte Fettsäuren (PUFAs) mehr als eine Doppelbindung.

Molekulare Beschreibung

Fettsäuren sind langkettige Moleküle mit einer Alkylgruppe an einem Ende und einer Carbonsäuregruppe am anderen Ende. Fettsäureviskosität (Dicke) und Schmelztemperatur steigen mit abnehmender Anzahl an Doppelbindungen; daher haben einfach ungesättigte Fettsäuren einen höheren Schmelzpunkt als mehrfach ungesättigte Fettsäuren (mehr Doppelbindungen) und einen niedrigeren Schmelzpunkt als gesättigte Fettsäuren (keine Doppelbindungen). Einfach ungesättigte Fettsäuren sind Flüssigkeiten bei Raumtemperatur und halbfest oder fest, wenn sie gekühlt werden, was zu einer isotopischen Gitterstruktur führt.

Übliche einfach ungesättigte Fettsäuren sind Palmitoleinsäure (16: 1 n-7), cis-Vaccensäure (18: 1 n-7) und Ölsäure (18: 1 n-9). Palmitoleinsäure hat 16 Kohlenstoffatome, wobei die erste Doppelbindung 7 Kohlenstoffatome entfernt von der Methylgruppe (und 9 Kohlenstoffatome vom Carboxylende) vorkommt. Es kann bis zur 18-Kohlenstoff-cis-Vaccensäure verlängert werden. Ölsäure hat 18 Kohlenstoffatome, wobei die erste Doppelbindung 9 Kohlenstoffatome von der Carbonsäuregruppe entfernt vorkommt. Die folgenden Abbildungen zeigen ein Molekül Ölsäure in der Lewis-Formel und als raumfüllendes Modell.

Liste der einfach ungesättigten Fette

Gemeinsamen Namen Lipidname Chemischer Name
Myristoleinsäure 14: 1 (n-5) cis-Tetradec-9-ensäure
Palmitoleinsäure 16: 1 (n-7) cis-Hexadec-9-ensäure
cis-Vaccensäure 18: 1 (n-7) cis-Octadec-11-ensäure
Vaccensäure 18: 1 (n-7) trans-Octadec-11-ensäure
Paullinsäure 20: 1 (n-7) cis-13-Eicosensäure
Ölsäure 18: 1 (n-9) cis-Octadec-9-ensäure
Elaidinsäure (trans-Ölsäure) 18: 1 (n-9) trans-Octadec-9-ensäure
11-Eicosensäure (gondoic acid) 20: 1 (n-9) cis-Eicos-11-ensäure
Erucasäure 22: 1 (n-9) cis-Tetracos-15-ensäure
Brassidinsäure 22: 1 (n-9) trans-Tetracos-15-ensäure
Nervensäure 24: 1 (n-9) cis-Tetracos-15-ensäure
Sapiensäure 16: 1 (n-10) cis-6-Hexadecensäure
Gadolsäure 20: 1 (n-11) cis-9-Icosensäure
Petroselinsäure 18: 1 (n-12) cis-Octadec-6-ensäure

Gesundheit

Einfach ungesättigte Fette schützen vor Herz-Kreislauf-Erkrankungen, indem sie mehr Membranfluidität als gesättigte Fette bereitstellen, aber sie sind anfälliger für Lipidperoxidation (Ranzigkeit). Die große KANWU-Studie fand heraus, dass die Erhöhung der einfach ungesättigten Fettsäuren und die Verringerung der Aufnahme von gesättigten Fettsäuren die Insulinsensitivität verbessern könnten, allerdings nur, wenn die Gesamtfettaufnahme der Diät niedrig war.[1] Jedoch können einige einfach ungesättigte Fettsäuren (ebenso wie gesättigte Fette) die Insulinresistenz fördern, während mehrfach ungesättigte Fettsäuren vor Insulinresistenz schützen können.[2][3] Studien haben gezeigt, dass die Substitution von gesättigten Fettsäuren durch einfach ungesättigte Fettsäuren mit einer erhöhten täglichen körperlichen Aktivität und einem erhöhten Energieverbrauch verbunden ist. Mehr körperliche Aktivität war mit einer Diät mit höherem Ölsäuregehalt verbunden als eine Diät mit Palmitinsäure. Aus der Studie geht hervor, dass mehr einfach ungesättigte Fette zu weniger Wut und Reizbarkeit führen.[4]

Lebensmittel, die einfach ungesättigte Fette enthalten, reduzieren LDL-Cholesterin (Low Density Lipoprotein),[5] während möglicherweise High-Density-Lipoprotein (HDL) Cholesterin erhöht.[6]

Konzentrationen von Ölsäure zusammen mit anderen einfach ungesättigten Fettsäuren in roten Blutkörperchen Membranen wurden positiv mit Brustkrebsrisiko assoziiert. Der Sättigungsindex (SI) derselben Membranen war umgekehrt mit dem Brustkrebsrisiko assoziiert. Einfach ungesättigte Fette und niedrige SI in Erythrozytenmembranen sind Prädiktoren für postmenopausalen Brustkrebs. Diese beiden Variablen hängen von der Aktivität des Enzyms Delta-9-Desaturase (Δ9-d) ab.[7]

Bei Kindern ist der Konsum von einfach ungesättigten Ölen mit gesünderen Serumlipidprofilen verbunden.[8]

Die mediterrane Ernährung ist stark von einfach ungesättigten Fetten beeinflusst. Menschen in Mittelmeerländern konsumieren mehr Gesamtfett als nordeuropäische Länder, aber das meiste Fett ist in Form von einfach ungesättigten Fettsäuren aus Olivenöl und Omega-3-Fettsäuren aus Fisch, Gemüse und bestimmten Fleisch wie Lamm, während der Verbrauch von gesättigten Fettsäuren Fett ist im Vergleich minimal.

Quellen

Einfach ungesättigte Fette finden sich in Tierfleisch wie rotem Fleisch, Vollmilchprodukten, Nüssen und fettreichen Früchten wie Oliven und Avocados. Olivenöl besteht zu 75% aus einfach ungesättigten Fettsäuren.[9] Das Sonnenblumenöl mit hohem Ölsäuregehalt enthält 85% einfach ungesättigtes Fett. Olivenöl und Cashewkerne sind beide zu etwa 58% einfach ungesättigtes Fett. Talg (Rinderfett) ist etwa 50% einfach ungesättigtes Fett.[10] und Schmalz ist ungefähr 40% einfach ungesättigtes Fett. Andere Quellen umfassen Avocadoöl, Macadamianussöl, Traubenkernöl, Erdnussöl (Erdnussöl), Sesamöl, Maisöl, Popcorn, Vollkornweizen, Getreide, Hafermehl, Mandelöl, Sonnenblumenöl, Hanföl und Teeöl Camellia .[11]

Siehe auch

  • Lipoprotein mit hoher Dichte
  • Gesättigte Fettsäuren
  • Ungesättigtes Fett
  • Mehrfach ungesättigtes Fett
  • Fettsäuresynthese

Verweise

  1. ^ Vessby B, Uusitpa M, Hermansen K, Riccardi G, Rivellese AA, Tapsell LC, Nälsén C, Berglund L, Louheranta A, Rasmussen BM, Calvert GD, Maffetone A, Pedersen E, Gustafsson IB, Storlien LH (März 2001). "Die Substitution gesättigter Fettsäuren für einfach ungesättigtes Fett beeinträchtigt die Insulinsensitivität bei gesunden Männern und Frauen: Die KANWU-Studie". Diabetologie. 44 (3): 312-9. doi: 10.1007 / s001250051620. PMID 11317662.
  2. ^ Lovejoy JC (Oktober 2002). "Der Einfluss von Nahrungsfett auf die Insulinresistenz". Aktuelle Diabetesberichte. 2 (5): 435-40. doi: 10.1007 / s11892-002-0098-y. PMID 12643169.
  3. ^ Fukuchi S, Hamaguchi K, Seike M, Himeno K, Sakata T, Yoshimatsu H (Juni 2004). "Die Rolle der Fettsäurezusammensetzung bei der Entwicklung von Stoffwechselstörungen bei Saccharose-induzierten adipösen Ratten". Experimentelle Biologie und Medizin. 229 (6): 486-93. doi: 10.1177 / 153537020422900606. PMID 15169967.
  4. ^ Kien CL, Bunn JY, Tompkins CL, Dumas JA, Crain KI, Ebenstein DB, Koves TR, Muoio DM (April 2013). "Die Substitution von gesättigten Fettsäuren durch einfach ungesättigtes Fett ist mit erhöhter täglicher körperlicher Aktivität und ruhendem Energieverbrauch und Stimmungsschwankungen verbunden." Das amerikanische Journal der klinischen Nahrung. 97 (4): 689-97. doi: 10.3945 / ajcn.112.051730. PMC 3607650 Frei zugänglich. PMID 23446891.
  5. ^ "Sie können Ihr Cholesterin steuern: Ein Führer zum niedrigen Cholesterol Leben". MerckQuelle. Archiviert vom Original am 03.03.2009. Abgerufen 2018-01-02.
  6. ^ "Einfach ungesättigte Fettsäuren". American Heart Association. Archiviert vom Original am 2018-03-07. Abgerufen 2018-04-19.
  7. ^ Pala V, Krogh V., Muti P., Chajès V., Riboli E., Micheli A, Saadatian M., Sieri S., Berrino F. (Juli 2001). "Erythrozytenmembran Fettsäuren und nachfolgende Brustkrebs: eine prospektive italienische Studie". Zeitschrift des National Cancer Institute. 93 (14): 1088-95. doi: 10.1093 / jnci / 93.14.1088. PMID 11459870.
  8. ^ Sanchez-Bayle M, Gonzalez-Requejo A, Peläz MJ, Morales MT, Asensio-Anton J, Anton-Pacheco E (Februar 2008). "Eine Querschnittsstudie von Ernährungsgewohnheiten und Lipidprofilen. Die Rivas-Vaciamadrid-Studie". Europäisches Journal der Pädiatrie. 167 (2): 149-54. doi: 10.1007 / s00431-007-0439-6. PMID 17333272.
  9. ^ Abdullah MM, Jude S, Jones PJ (Februar 2017). "Gesundheitliche Vorteile und Bewertung von Kosteneinsparungen im Gesundheitswesen, wenn Öle, die reich an einfach ungesättigten Fettsäuren sind, konventionelle Diätöle in den USA ersetzen". Ernährung Bewertungen. doi: 10.1093 / nutrit / nuw062. PMC 5914363 Frei zugänglich. PMID 28158733.
  10. ^ Ausschuss für Landwirtschaft und Nachwachsende Rohstoffe, Ausschuss für Naturressourcen und Ernährung und Ernährung, Versammlung der Biowissenschaften, Nationaler Forschungsrat (1976). Fettgehalt und Zusammensetzung von Tierprodukten: Tagungsband eines Symposiums, Washington, D.C., 12.-13. Dezember 1974. Washington: National Academy of Sciences. ISBN 978-0-309-02440-2. PMID 25032409.
  11. ^ Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxebarria N, Usobiaga A (Januar 2015). "Optimierung von überkritischen fluiden aufeinanderfolgenden Extraktionen von Fettsäuren und Polyphenolen aus Vitis vinifera-Traubenabfällen". Zeitschrift für Lebensmittelwissenschaft. 80 (1): E101-7. doi: 10.1111 / 1750-3841.12715. PMID 25471637.
  12. ^ a b c d e Anderson. "Fettsäurezusammensetzung von Fetten und Ölen" (PDF). UCCS. Abgerufen 8. April, 2017.
  13. ^ "NDL / FNIC Food Composition Datenbank Homepage". Nal.usda.gov. Abgerufen 21. Mai, 2013.
  14. ^ USDA → Basisbericht: 04042, Öl, Erdnuss, Salat oder Kochen Am 16. Januar 2015 abgeholt
  15. ^ nutritiondata.com → Öl, Gemüsesaflor, Ölsäure Abgerufen am 10. April 2017
  16. ^ nutritiondata.com → Öl, Gemüsesaflor, Linoleum Abgerufen am 10. April 2017
  17. ^ nutritiondata.com → Öl, Gemüse, Sonnenblume Am 27. September 2010 abgerufen
  18. ^ USDA Basic Report Creme, flüssig, schwer peitschend
  19. ^ "Ernährung und Gesundheit". Der Gänsefett-Informationsdienst.
  20. ^ nutritiondata.com → Ei, Eigelb, roh, frisch Abgerufen am 24. August 2009
  21. ^ "09038, Avocados, roh, Kalifornien". Nationale Nährstoffdatenbank für Standardreferenz, Version 26. Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten, Landwirtschaftlicher Forschungsdienst. Abgerufen 14. August 2014.
  22. ^ "Feinberg School> Nutrition> Ernährungsinformationsblatt: Lipide". Nordwestliche Universität. Archiviert vom Original am 2011-07-20.

Externe Links

  • Fette (Mayo Clinic)
  • Die Chemie ungesättigter Fette
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Einfach ungesättigte Fettsäuren



FETTSÄUREN

Carbonsäuren treten in vielen molekularen Formen auf. Zunächst ist anzumerken, dass, wenn der größte Teil der in Lipiden vorkommenden Fettsäuren Monocarbonsäuren sind, einige von diesen Dicarbonsäuren sind und wichtige Stoffwechsel- oder Oxidationsprodukte der vorherigen darstellen.

Mehrere hundert Formen wurden identifiziert, aber die Anzahl, die häufig in den gewöhnlichen Lipiden vorkommt, ist viel geringer (von 10 in Pflanzen bis ungefähr 20 in Tiergeweben). Mehrere Fettsäuren, frei oder verestert (Methylbutyrat, Ethyloctanoat, Dodecansäure ...), gehören zu den Aromastoffen, die in Umwelt- oder Lebensmittelsystemen vorkommen (siehe Website: Flavornet). Das analysierte Fettsäureprofil von Pflanzen oder Mikroalgen wurde verwendet, um sie hinsichtlich ihrer phylogenetischen Klassifikation in taxonomische Ordnungen zu klassifizieren (Sahu A et al., Phytochemistry 2013, 89, 53). Dieser experimentelle Ansatz wurde als ein Werkzeug zur Untersuchung der chemotaxonomischen Eigenschaften in verschiedenen Arten von Makro- und Mikroalgen beschrieben.
Es ist bekannt, dass Fettsäuremethyl- und -ethylester im Plasma von Patienten mit Leberfunktionsstörungen nach Ethanolaufnahme vorhanden sind (Aleryani SL et al., Clin Chim Acta 2005, 359, 141; Politi L et al., Anal. Biochem. 2007, 368, 1).

Fettsäure-Klassifizierung


Triglyceride aus verschiedenen Pflanzenölen geben durch Umesterung eine Mischung von Fettsäureestern, die heute zunehmend als Dieselkraftstoffersatz eingesetzt wird und Biodiesel genannt wird.

Die weltweite Produktion von Fettsäuren aus der Hydrolyse natürlicher Fette und Öle betrug etwa 4 Millionen Tonnen pro Jahr. Fettsäuren werden letztendlich in einer Vielzahl von Endverbraucher-Industrien (Gummi, Kunststoffe, Reinigungsmittel ...) verbraucht. Da es sich um einen guten Indikator für die gesamtwirtschaftliche Leistung einer Region handelt, hat sich der Verbrauch von Fettsäuren tendenziell dem Wachstum des BSP in der Region ihres Verbrauchs angenähert. Fettsäuren machen den größten Teil des aktuellen Rohstoffverbrauchs in der chemischen Industrie aus. Das Ausmaß der chemischen Reaktionen, die zur Umwandlung dieser erneuerbaren Materialien verwendet werden, wurde zusammengefasst (Bierman U et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2206). Eine kurze Übersicht über Ölplattformen, die entweder für die Herstellung von Mehrzweck- oder technischen Ölen in Frage kommen, wurde 2009 überprüft (Carlsson AS, Biochimie 2009, 91, 665).


Um die Struktur eines Fettsäuremoleküls genau zu beschreiben, muss man die Länge der Kohlenstoffkette (Anzahl Kohlenstoff), die Anzahl der Doppelbindungen und auch die genaue Position dieser Doppelbindungen angeben, dies wird die biologische Reaktivität des Fetts bestimmen Säuremolekül und sogar des Lipids, das die untersuchten Fettsäuren enthält.

Die meisten Fettsäuren sind geradkettige Verbindungen mit der am häufigsten geraden Zahl von Kohlenstoffatomen. Odd-nummerierte Fettsäuren sind häufig in Bakterien und unteren Pflanzen oder Tieren (Überprüfung in: Rezanka T et al., Prog. Lipid Res. 2009, 48, 206). Der Kettenlängenbereich liegt zwischen 2 und 80, gewöhnlich zwischen 12 und 24. Bei einer Kettenlänge von 2 bis 6 (oder 4) werden sie als kurzkettig bezeichnet, von 8 (oder 6) bis 10 als mittlere Ketten und 12 bis 24 werden sie langkettige Fettsäuren genannt. Ihre physikalischen und biologischen Eigenschaften sind in 3 Klassen mit dieser Partition verbunden.
Eine ausführliche Übersicht über die biochemischen Mechanismen der Fettsäurelongation kann für weitere Informationen konsultiert werden (Leonard AEet al., Prog Lipid Res 2004, 43, 36).

Fettsäuren haben eine einfache Struktur und können sogar mit ihren Derivaten in klar definierte Familien unterteilt werden:

Unter den geradkettigen Fettsäuren werden die einfachsten als gesättigte Fettsäuren bezeichnet. Sie haben keine ungesättigten Bindungen und können nicht durch Hydrierung oder Halogenierung verändert werden. Wenn Doppelbindungen vorhanden sind, sind die Fettsäuren ungesättigt, einfach ungesättigt (MUFA), wenn nur eine Doppelbindung vorhanden ist, und polyenisch (oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren = PUFA), wenn sie zwei oder mehr Doppelbindungen aufweisen, die im Allgemeinen durch eine einzige Methylengruppe getrennt sind unterbrochene Unsättigung). In neueren physiologischen Arbeiten wird die letzte Klasse nur für Fettsäuren mit drei bis sechs Doppelbindungen verwendet, wie sie in Fischöl oder im Hirngewebe vorkommen. Einige ungewöhnliche mehrfach ungesättigte Fettsäuren haben zwei benachbarte Doppelbindungen, die durch mehr als eine Methylengruppe getrennt sind, sie werden als Polymethylen-unterbrochene Fettsäuren bezeichnet.

In einigen Tieren, aber hauptsächlich in Pflanzen und Bakterien, können Fettsäuren komplexer sein, da sie eine ungerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, verzweigte Ketten oder eine Vielzahl anderer funktioneller Gruppen einschließlich acetylenischer Bindungen, Epoxy-, Hydroxy- oder Ketogruppen aufweisen können Gruppen und sogar Ringstrukturen (Cyclopropan, Cyclopropen, Cyclopenten, Furan und Cyclohexyl) oder eine Coenzym A-Einheit (Acyl-CoA).

Außer Fettacyl-CoA haben wir unsere Klassifizierung von Fettsäuren zuerst auf den Typ der Kohlenstoffkette bezogen: entweder gerade (oder normal) oder verzweigt oder mit einem Kohlenstoffring. In jeder Kategorie werden Unterteilungen nach den funktionellen Gruppen gebildet, die an der Kohlenstoffkette substituiert sind.


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Um die ungesättigten Fettsäuren zu beschreiben, gibt es zwei Möglichkeiten:

Die Terminologie des Chemikers:

Die Kohlenstoffatome werden von der Carboxylgruppe gezählt, was die Doppelbindung betont, die dieser Gruppe am nächsten ist.
Als Beispiel: 18: 2 D9,12 oder cis-9, cis-12-Octadecadiensäure, der Trivialname: Linolsäure. Die Doppelbindungen haben üblicherweise eine Z (cis) -Konfiguration, können aber auch eine E (trans) -Konfiguration haben.

Die Terminologie des Biochemikers und Physiologen:

Holman RT schlug 1964 ein neues Nummerierungssystem für die Ungesättigtheit von Fettsäuren vor, die "Omega-Nomenklatur". Die Doppelbindungen werden von der Methylgruppe, die die metabolische Familie bestimmt, gezählt wx (w für den terminalen Kohlenstoff) oder besser n-x (n für die Gesamtanzahl von Kohlenstoff, wobei x die Position der distalen Doppelbindung ist). Die anderen Doppelbindungen werden von der ersten durch Addition von 3 abgeleitet (dies ist die häufigste Struktur, nicht konjugierte Fettsäuren, aber manchmal werden diese Doppelbindungen durch Addition von 2 konjugiert).

So wird Linolsäure oder cis-9, cis-12-Octadecadiensäure auch in der Kurznomenklatur 18: 2 (n-6) genannt. Diese Verbindung hat 18 Kohlenstoffatome, 2 Doppelbindungen und 6 Kohlenstoffatome von der letzten Doppelbindung bis zur endständigen Methylgruppe. In der alten Literatur wurde es als 18: 2w6 bezeichnet.
18-6 = 12, 12-3 = 9, daher D9,12.
Die Internationale Kommission für biochemische Nomenklatur stimmte der ersten Form dieser Nomenklatur zu, weil sie den Fettsäuremetabolismus beschreiben wollte.

Linolsäure

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Eine Liste allgemeiner (nicht systematischer) Namen für Fettsäuren (von Adlof R.O. und Gunstone F.D.) mit ihrer Struktur und Quelle können auf einer Seite von AOCS konsultiert werden. Die gebräuchlichen Namen und Strukturen vieler Fettsäuren finden sich auf dem Lipidomics Gateway.

Eine wichtige Datenbank, die im Internet verfügbar ist, ist die Lipid Bank for Web, ein Informationsabrufsystem für Lipid-Datenbanken. Es enthält viele Informationen über Fettsäuren und andere Lipidverbindungen. Neben physikalischen und chemischen Daten enthält die Datenbank Informationen über die Fettsäurezusammensetzung verschiedener Öle.

Hunderte von Fettsäuren, die von Tausenden von Pflanzen synthetisiert werden, und ihre phylogenetischen Beziehungen werden in einer Internet-Datenbank, PlantFAdb (https://plantfadb.org/), dokumentiert, die zur Suche nach Fettsäuremolekülen oder Pflanzen, die diese Fettsäuren produzieren, verwendet werden kann.

Die am häufigsten dokumentierte Fettsäuresammlung ist die seit 1970 am Institut für Chemie und Physik der Lipide in Münster wachsende Datenbank. Diese elektronisch durchsuchbare Datenbank SOFA (Seed Oil Fatty Acids, http://sofa.mri.bund.de/) bietet eine Vielzahl von Suchroutinen, um etwa 110.000 individuelle Daten zu mehr als 7.000 verschiedenen Pflanzenarten zu durchsuchen (Aitzetmüller K et al., Eur J Lipid Sci Technol 2003, 105, 92). Ungefähr 500 verschiedene Fettsäuren sind aufgeführt. Die Datenbank ermöglicht die Suche nach Pflanzenarten, Gattungen und Familien nach einzelnen Fettsäuren (beginnend mit einem Sternchen nach jedem Eintrag) und Kombinationen von Fettsäuren in ihren Samenölen und deren prozentualen Gehalten. Es enthält Literaturhinweise und zahlreiche unveröffentlichte Daten. Darüber hinaus können auch Fettsäureteilstrukturen oder funktionelle Gruppen gesucht werden, wobei das oben beschriebene "Delta-Notation" -System von Chemikern verwendet wird. Die Verwendung der Datenbank ist größtenteils unkompliziert und selbsterklärend, aber es wurden mehrere Beispiele für Suchoperationen veröffentlicht, um allen zu helfen, die sich für Samenöle und ihre Fettsäurezusammensetzung interessieren (Aitzetmüller K et al., Eur J Lipid Sci Technol 2003, 105, 92).

Eine umfassende Datenbank von Schmelzpunkten von Fettsäuren, die aus der Literatur und aus Originalmessungen gesammelt wurde, wurde berichtet (Guendouzi A et al., Chem Phys Lipide 2012, 165, 1-6). Eine neu entwickelte Methode zur schnellen Auswahl von Deskriptoren in der quantitativen Struktur-Eigenschafts-Beziehung-Analyse von 62 Fettsäuren wurde ebenfalls vorgeschlagen.
Eine graphische Darstellung des oxidativen Abbaus von Fettsäuren finden Sie auf der Slideshare-Website oder auf der Seite Medical Biochemistry.

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Fettsäure-Klassifizierung

Fettsäuren können in gut definierte Familien unterteilt werden
nach Ihnen
Kettenstruktur und dann zu ihrer anderen funktionellen Gruppe:

A - normale Fettsäuren (geradkettig)

AA - Kohlenstoffkette ohne Substituenten

1 - Gesättigte Fettsäuren
2 - Monoenoische Fettsäuren
3 - Polyenische Fettsäuren

Methylen-unterbrochene Polymethylen-unterbrochene konjugierte Allensäuren Cumulensäuren

4 - Acetylenische Fettsäuren

AB - Kohlenstoffkette mit Substituent (außer Methyl)

1 - Hydroxyfettsäuren

2 - Dicarbonsäuren

3 - Fettsäurecarbonate

4 - Divinyletherfettsäuren

5 - Schwefelhaltige Fettsäuren

6 - Fettsäureamide

7 - Methoxy- und Acetoxyfettsäuren

8 - Keto-Fettsäuren

9 - Aldehydische Fettsäuren

10 - Halogenierte Fettsäuren (F, Cl, Br)

11 - Nitrierte Fettsäuren

12 - Arsenhaltige Fettsäuren

B - Verzweigtkettige Fettsäuren

1 - Mono- oder mehrfach verzweigtkettige Fettsäuren

2 - Verzweigte Methoxyfettsäuren

3 - Verzweigte Hydroxyfettsäuren (Mycolsäuren)

C - Ring mit Fettsäuren

1 - Cyclopropansäuren

2 - Cyclobutansäuren (Ladderane)

3 - Cyclopentylsäuren

4 - Furanoidsäuren

5 - Cyclohexyl- und Hexensäuren

6 - Phenyl- und Benzoesäurealkansäuren

7 - Epoxysäuren

8 - Cyclische Fettperoxide

9 - Liponsäure

D - Fettacyl-CoA

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GESÄTTIGTE FETTSÄUREN

Sie haben gewöhnlich gerade Ketten und sogar Kohlenstoffzahl (4-30). Sie haben die allgemeine Formel: CH3(CH2) nCOOH
Sie werden aus dem gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen benannt, der endgültige -e wird in -oisch geändert. Zum Beispiel wird die Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen richtig als Octadecansäure bezeichnet, aber sie hat auch einen Trivialnamen (als mehrere übliche Fettsäuren), d.h. Stearinsäure. Diese Verbindung kann auch als 18: 0 definiert werden.

Unten finden Sie eine Liste der häufigsten gesättigten Fettsäuren.

Systematischer Name

Trivialer Name

Kurzbezeichnung

Molekulargew.

Schmelzpunkt (° C)

propanoisch propionisch 3:0 74.1 -20.5
Buttersäure Buttersäure 4:0 88.1 -7.9
pentanoisch valerisch 5:0 102.1 -34.5
Hexanoic caproisch 6:0 116.1 -3.4
heptanoisch oenanthisch 7:0 130.1 -7.5
Oktan Caprylsäure 8:0 144.2 16.7
Nonanoisch Pelargonie 9:0 158.2 12.5
decanoisch capric 10:0 172.3 31.6
Undekansäure uncyclisch 11:0 186.3 29.3
Dodecanoic Laurisch 12:0 200.3 44.2
Tetradecansäure Myristic 14:0 228.4 53.9
Pentadekansäure 15:0 242.4 51-53
hexadecanoic Palmitinsäure 16:0 256.4 63.1
Heptadecansäure margarisch (daturisch) 17:0 270.4 61.3
Octadecansäure Stearin 18:0 284.4 69.6
Eicosanoic Arachidisch 20:0 312.5 75.3
Docosanoic Behen 22:0 340.5 79.9
Tetracosansäure lignocerisch 24:0 368.6 84.2
Hexacosansäure Cerotisch 26:0 396.7 88
heptacosan Carbocerinsäure 27:0 410.7
Octacosansäure montanisch 28:0 424.8
Triacontan melissisch 30:0 452.9
distracontanoic Lacceroic 32:0 481

1 Lesen
  1. ONLYFUCKER

    As they walked up the steps from my basement store, I could hear them agreeing that the long trip was well worth it, despite the results.

    Reply

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